Organik sintez va o'simliklar himoyasi bo'limi
|
Академик И.П.Цукерваник томонидан 1962 йилда ташкил қилинган Органик синтез лабораторияси бир қанча ўзгартиришлардан кейин 1994 йилда Органик синтез бўлимига ўзгартирилган бўлиб, унга 1994-2014 йй. давомида к.ф.д., проф. Хуснутдин Мухитович Шахидоятов раҳбарлик қилган. Бўлимга 2015 йилдан к.ф.н. Б.Ж.Элмурадов раҳбарлик қилмоқда. 2018 йилдан бошлаб бўлим “Органик синтез ва ўсимликларни ҳимоя қилиш” деб номланади.
Проф. Х.М. Шахидоятов К.х.н. Б.Ж. Элмурадов
|
Бўлимнинг вазифалари органик, жумладан гетероциклик бирикмаларни (диазоллар, диазинлар) олишни содда ва қулай усулларини ишлаб чиқиш, табиий биологик фаол бирикмаларни синтез қилиш, уларнинг трансформациясини ўрганиш, тиббиёт ва қишлоқ хўжалиги учун (фунгицидлар, гербицидлар, бактерицидлар, дефолиантлар, ўсимликларни ўсишини бошқарувчи ва бошқ.) препаратлар яратишдан иборат.
Трициклик хиназолин алкалоидларини синтези ва модификациясини тадқиқ қилиш Peganum harmala, Mackinlaya subulata Philipson ўсимликлари таркибига кирувчи алкалоидларни (дезоксипеганин, дезоксивазицинон, макиназолин, макиназолинон ва бошқ.), уларнинг тиофенли, пиридинли аналогларини ва гомологларини олишнинг қулай синтетик усулларини ишлаб чиқиш имкониятини берди.
Трициклик хиназалон алкалоидларини электрофил агентлар билан реакцияларини барча (мавжуд) реакцион марказларга йўналтириш мумкинлиги аниқланди. Бунда N-1 бўйича комплексли бирикмалар (сульфотриоксидлар, пербромидларни гидробромидлари), a-моно- и a,a-дибром ҳосилалар, a-углерод атомида эса метилен гуруҳини формилланиш маҳсулотлари ҳосил бўлади. Уларни алкиллаш аномал ҳолатда - бир вақтнинг ўзида a-алкил(бензил)дезоксивазицинонларни ҳосил бўлиши ва формил гуруҳини ажралиб чиқиши билан боради. Алкиллашнинг бундай усулини ишлаб чиқиш олиниши қийин бўлган a-алмашинган дезоксипеганинларни олиш имконини берди.
Хиназалонларнинг трициклик ҳосилаларини электрофил реагентлар билан реакцияларини тадқиқ қилиш (Шеффильд Университети билан биргаликда) биринчи маротаба ушбу бирикмаларда хирал катализаторларни қўллаш билан оптик фаол марказ ҳосил қилиш имконияти кўрсатиб берилди.
Карбонил бирикмаларни (ароматик, гетероциклик ва алифатик альдегидлар, кетонлар, формамидлар, кислота хлорангидридлари) трициклик хиназолонлар, уларнинг ҳосилалари (бром-, нитро-, амино-, ацетиламино-, бензоиламино-) билан таъсирлашиши натижасида ушбу қаторда С-С боғни ҳосил қилиш усуллари ишлаб чиқилди.
Трициклик хиназолонларнинг молекуляр тузилишларини аниқлашда рентген тузилиш таҳлил усулларини кенг қўллаш тузли комплексларни, сольватларни ва сокристалларни аниқлашга олиб келди. Дезоксипеганин, дезоксивазицинон, макиназолин, макиназолинон, уларнинг ҳосила ва гомологларини структура тузилишларини ўрганиш давомида протонлаш (алкиллаш) 1 ёки 3 ҳолатдаги битта азот атомида содир бўлиши кўрсатилди. Бунда N1=C2 ва C2―N3 боғ узунликлари нейтрал молекулалардаги каби оддий ва қўш боғ узунликларидан фарқ қилишлари керак эди. Бу гипотеза РТТ (рентген тузилиш таҳлили) услуби билан тасдиқланди.
Фундаментал тадқиқотлар амбифункционал бирикмалар: бензоксазол-, бензтиазол-, бензимидазолинонлар, -тионлар-, -иминлар-, оксадиазоллар, тиадиазоллар, 2-алмашинган(оксо-, -тиоксо-, селеноксо-, амино-, ацетиламино-, метоксикарбониламинлар) пиримидинон-4, уларнинг тиофен, бензол, пиридин ҳалқалари билан конденсирланган аналоглари қаторида олиб борилади.
Симметрик ва носимметрик конденсирланган 1,2,4-тиадиазолларга олиб келувчи 2-тиоксо-, -селеноксопиримидинонларни, уларни бензол ва тиофен ҳалқали аннелирланган аналогларининг янги оксидланиш циклоконденсация реакцияси топилди. Ушбу реакцияни беш-, олти аъзоли тио-, селеноамидлар, уларни бензол халқаси билан конденсирланган аналоглари, хамда ноциклик тио- ва селеноамидларга қўллаш имконияти ва соҳалари кўрсатилган.
Антранил кислотаси ва о-фенилендиаминни ацилцианамид билан конденсациясидан 2-ациламинобензимидазоллар, 2-ацил(алкоксикар-бонил)аминохиназолон-4лар синтез қилиб олинди. Уларнинг, ҳамда трициклик хиназолон алкалоидларини электрофил реагентлар билан таъсирлашуви, тўйинмаган кислоталарга, альдегидларга бирикиши ва бошқа кимёвий ўзгаришлари ўрганилган. Мана шу бирикмалар асосида, ғўза вилти ва илдиз чиришига қарши юқори самарали олгин, КМАХ фунгицидлари, никамизолон бактерициди яратилган ва улар қўллаш учун рухсат берилган. Қишлоқ хўжалиги учун розалин, тетранил, ФМК, ТФЯН стимуляторлари тавсия этилган.
На основе этих соединений созданы высокоэффективные препараты против вилта хлопчатника и в борьбе с корневой гнилью и гоммозом хлопчатника – фунгициды олгин, КМАХ, бактерицид никамизолон, разрешенные для применения. Рекомендованы для сельского хозяйства стимуляторы роста растений розалин, тетранил, ФМК, ТФЯН.
Ридомил, каратан фунгицидлари ва медамин, альбендазол антигельминт препаратларининг кўп босқичли синтези амалган оширилган. Антигельминт хиназол ва термитларга қарши курашишда ишлатиш учун термитоцидепин инсектицид препаратлари ишлаб чиқилмоқда.
Органик синтез бўлимининг эришган ютуқларидан бири нитроловчи агентлар таъсирида 5,6-диметилтиено[2,3-d]пиримидин-4-онлардаги метил гуруҳини ипсо-алмашинишидир. Бунда пиримидин ҳалқасининг N-3 атомидаги ўринбосарлар табиатига кўра реакция икки йўналишда кетиши кўрсатилган: метил гуруҳини нитрогруппа билан ипсо-алмашиниши ёки уни карбоксил группасигача оксидланишидир.
Хинолизидин алкалоиди цитизинни кимёвий модификация қилиш тадқиқотлари олиб борилмоқда. Тиадиазол, лактам ва бошқа циклларни тутувчи турли N-ацил-, алкилҳосилалар олинган. N12―С(О) боғи атрофида айланиш изомерияси натижасида N-хлорацетилцитизиннинг турғун Z- ва E-конформациялари аниқланди.
Трициклик хиназолон алкалоидлари ва уларнинг ҳосилаларида ферроцен молекуласини тутувчи металлорганик бирикмалар синтези усуллари ишлаб чиқилган. Уларнинг редокс-хусусиятлари ва стереохимияси ўрганилган. Ушбу молекулалардаги бир нечта гетероатомлар борлигини ва металлар билан комплекслар ҳосил қилишларини ҳисобга олган ҳолда, уларнинг d-металлар билан комплекс ҳосил қилиши ва у ёки бу марказ иштироки турлари аниқланган.
Тўйинмаган фосфорорганик бирикмалар кимёси бўйича қизиқарли тадқиқотлар олиб борилган. Нуклеофил агентлар билан бирикиш реакцияларидаги қонуниятларни ўрганиш мақсадида янги услуб - фазалараро катализ усулини қўллаб винилфосфон кислота эфирлари олинган.
Бўлимнинг йўналишлардан бири - бири-биридан ирсий жиҳатдан фарқланадиган ва ўсишни автоном бошқариш хусусиятига эга ғўза баргларининг нейтрал моддаларини тадқиқ қилишга бағишланган. Бу тадқиқотлар уларда полиизопреноидлар синфига оид полипреноллар, α-токоферол, стероллар, бомбипренонлар, глицинопреноллар и диоллар мавжудлиги аниқланган. Уларни ўсимликлардан ажратиб олиш усуллари ва юқори самарали юпқа қатламли хроматография (ЮСЮҚХ), юқори самарали суюқлик хроматографияни (ЮССХ) қўллаб таҳлил қилиш усуллари ишлаб чиқилган.
Malvaceae, Moraceae, Vitaceae ва Platanaceae оиласига мансуб ўсимликларни нейтрал бирикмалари ва полипренолларини ўрганиш натижасида уларнинг хом ашё манбалари топилган. Полипреноллар асосида пахтачиликда ва полизчиликда қўллаш учун учқун, пахтаой препаратлари ва паррандачиликда қўллаш учун госсипрен озуқавий қонцентрати яратилган.
Доривор препаратлар ва косметология учун биологик фаол қўшимчалар яратиш мақсадида полипреноллар модификацияси бўйича тадқиқотлар олиб борилмоқда.
Ходимларнинг илмий-текшириш ишлари натижалари илмий мақолаларда чоп қилинган, 100 дан ортиқ муаллифлик гувоҳномалари ва патентлар олинган.
Органик синтез бўлими жамоаси (2011 й.)
Бўлим ходимларининг тадқиқотлари жаҳоннинг етакчи илмий марказлари билан чамбарчас боғланган: Германия, Буюк Британия, Франция, АҚШ, Италия, Бельгия, Россия, Хитой ва бошқ.
Учта лаборатория ишлари натижасида 8 та докторлик ва 106 та номзодлик диссертациялари ҳимоя қилинган.